梁實秋六七歲的時候開始讀書識字，先後在內政部街西口內路北的學堂、大鵓鴿市的陶氏學堂和東城根新鮮胡同處的公立第三小學就讀。輪到上算術課了，梁實秋一見到「雞兔同籠」一類的算術題就滿肚子不高興，認為那是專門用來折磨人的：雞兩足，兔四蹄，梁實秋見過，卻從來沒有發現有人把雞兔放在同一個籠子裏飼養的，因為那時的雞大都散養，把雞塞到和兔子的一個籠子裏不是吃飽撐着沒事幹嗎？梁實秋認為即使把雞兔裝在同一個籠子裏，雞多少兔多少，一眼就能看得出來，根本不用咬着筆頭去苦思冥想找答案。時間一長，別人算術有了突飛猛進，他的算術成績卻如馬尾扣豆腐提也提不得了。學期末了，算術成績最多是及格而已。

　　一九一五年，十四歲的梁實秋考上清華學校中等科。清華學校是一所預備留美的學校，安排的課程有別於當時其他一些學校，而且多而雜，比如上午的課要用英文講授，下午的課則是中文講授。用英文講授的課有作文、美國公民課、地理、歷史等，下午的課則是修身、哲學、修辭等。當然也少不了令梁實秋感到頭疼的算術，即數學。在數學這門課程中，還包括代數、幾何和三角什麼的。梁實秋一見這些課程頭都大了，從心裏厭煩，不認真學，遇到數學月考了，分數不如別人就拿一個名叫孫筱孟的同學來安慰自己。原來這個同學一遇到數學考試了，總會嚇得尿濕了褲子。結果梁實秋在清華學校八年，數學成績一直沒有大的提高，跟過去一樣，每次考試都是勉強及格六十分而已。那個時候梁實秋中文不錯，詩詞能寫，駢賦能寫，就連禁錮人思想的八股文也寫得呱呱叫，自認為「將來不預備習理工」，甚至以「興趣不合」四個字來掩飾自己懶惰。

　　一九二三年八月，二十三歲的梁實秋在清華學校學習八年後，開始到美國科羅拉多州科羅拉多學院留學，在那所學院的學習仍然離不開數學知識。這個時候梁實秋才深切地認識到數學的重要性。如何彌補過去的不足呢？梁實秋就放棄許多休息時間拚命彌補在清華學校時落後的三角和立體幾何。功夫不負有心人，結業考試了，這兩科獲得了一個是第一，一個是第二的好成績。等到大考了，他被校方「還特准免於參加，以甲上成績論」。

　　「我是個主張趣味主義的人，倘若用化學劃分『梁啟超』這件東西，把裏頭所含的一種元素名叫『趣味』的抽出來，只好所剩的僅有個零頭了。」這是梁啟超關於趣味重要性的一段論述，可是成年後的梁實秋對此不以為然。梁實秋認為天下沒有沒有趣味的學問，問題是我們如何去發掘這趣味。如果在良師的指導下按部就班地循序漸進，一步一步地發現新天地，當然樂在其中。如果只是淺嘗輒止，甚至躐等躁進，當然味同嚼蠟，自然沒趣。而在基礎教育階段，即由小學到大學，宣導趣味不如偏重紀律約束。梁實秋在《學問與趣味》一文裏說：「一個受過良好教育的人，猶如一個科班出身的戲劇演員，在坐科的時候他是要服從嚴格紀律的，唱工、做工、武把子都需要認真學習，各種角色的戲都要完全諳通，學成之後，才能各按其趣味而單獨發展其所長。」是啊，那種以沒有趣味而放棄學習某種課程的人只能是懶惰和任性。梁實秋在《清華八年》一文裏說：「在學校裏讀書時萬萬不可相信什麼趣味主義。」所以梁實秋認為：「我們在求學時代，應該暫且把趣味放在一邊，耐着性子接受教育紀律，把自己鍛煉成為堅實的材料。學問的趣味，留在將來慢慢享受，一點也不遲。」