魯迅的小說集《彷徨》共收有十一篇作品，創作時間在一九二四年二月至一九二五年十一月。魯迅在一九二三年七月與周作人失和，並搬出八道灣三兄弟與母親一起居住的大院，借住在小老鄉的三間小屋裏；八月中旬開始在城內各處不停地看房，準備買房接在八道灣內住得頗不愉快的母親同住；九月下旬肺病復發，有三十九天每日只靠米粥或魚湯充飢；十一月開始辦理西三條住房購買手續。一九二四年一月中旬開始翻修西三條新居；五月底搬入新居。其間又脅痛，初疑為脅膜炎，後診為神經痛，前後診治了三個月。這近一年的時間裏，魯迅做的事基本是看房，看病，借錢，買房，修房。那段時間怕是魯迅生活中最陰鬱的日子。
在那段日子裏，夜深人靜時，不知魯迅會想些什麼，但通過《彷徨》中的作品，我們是可以深深地感受到他內心的痛楚的。
周氏兄弟失和後，周作人寫了《破腳骨》，以紹興街頭的流氓無賴比喻他的大哥；魯迅則寫了《兄弟》紀念曾經的親情。
《兄弟》是在真實經歷的基礎上稍稍進行了一點「詩意化」的加工。事情發生在一九一七年五月初，周作人剛從紹興到了北京一月餘，突然周身發熱，初疑為感冒，但服藥後並不見效，魯迅很擔心，請德國醫生來診斷，終於確診是出疹子。當時，周作人已三十多歲，成人出疹子很罕見，也挺危險。他不但渾身紅點密布，連舌頭也脫了層皮。那些日子魯迅為了弟弟的病緊張而忙碌，請醫問藥，生活起居，照顧得細緻入微，諸事皆由其承擔。怕周作人沖風，他一切生理的排泄全在屋內進行，然後由魯迅端去院裏的廁所倒掉。這時周作人已由蔡元培安排進入北大，病假的假條也由魯迅代勞。以後魯迅曾對周作人說：「真把我急壞了，心裏起了一種惡念，想這回須要收養你的家小了。」
小說的結尾處，借同事之口說：「你們真是『鶺鴒在原』……」源自《詩經》「脊令在原，兄弟急難」，取意兄弟在急難中互相救助，表明即使失和，兄弟有難時，他也會伸手相助。魯迅對周作人始終是默默關心的，周作人發表的文字他都很關注，周作人的稿件編輯要校對，他會說：「莫非啟孟的譯稿，編輯還用得?校嗎？」抗戰前夕，北方文化界發表了對日軍侵略罪行的抗議聲明，簽名中沒有周作人，魯迅對他在大是大非的事件面前不明確的態度深感憂慮。
在魯迅不多的小說中，《傷逝》是一篇很特別、也頗有爭論的小說。這是魯迅唯一一篇描寫愛情的小說，生前也未曾發表過。魯迅小說中的人物大多是可以找到一些生活中的原型或借鑒的，唯獨這《傷逝》卻無從說起，關於它的創作緣起也有兩種說法。
一說來自周作人。關於《傷逝》，周作人在自己的文字中提到過幾次，不過前後的說法是有挺大變化的。上世紀五十年代，在《魯迅小說裏的人物》一書中說：「《傷逝》這篇小說大概全是寫的空想，因為事實與人物我一點都找不出什麼模型或依據。」上世紀六十年代在香港《新晚報》連載的《知堂回想錄》中改稱：「《傷逝》不是普通的戀愛小說，乃是假借了男女的死亡來哀悼兄弟恩情的斷絕的。」周作人前後的說法，變化微妙，也讓人頗多聯想。《魯迅小說裏的人物》解放初在上海一家報紙連載，後由上海出版公司出版。解放初國內的某些因素大約讓周作人比較謹慎，不想節外生枝吧。上世紀六十年代初，他的生活狀態已經穩定，文章又是發在海外，他說話的方式就可以稍稍放鬆一點了。他說：「對於魯迅寫作這些小說的動機，卻是能夠懂得。我也痛惜這種斷絕，可是有什麼辦法呢，人總只有人的力量。」這些文字頗有春秋筆意，周作人對自己作的事，總在強調「不辯」，一辯便「俗」，其實，只是他的「辯」常常很巧妙。
《傷逝》的另一說來自研究者。認為是魯迅藉此表達自己與許廣平的愛情。魯迅在女師大講課，許廣平是學生。一九二五年三月中，許廣平給魯迅去信請教問題，由此二人開始通信。以後許廣平又到魯迅居所拜訪，通信則愈頻繁，進而情感迅速加深，演變為戀愛。這場戀愛之始，魯迅一直很被動。年齡、家庭、社會方方面面的考慮讓他很彷徨。研究者認為寫於這一時期的《傷逝》，正表達了魯迅內心的那份猶豫和顧慮。但在許廣平的大膽追求下，魯迅終於接受了這份愛情，承認自己被許廣平「戰勝了」。許廣平發表了《風子是我的愛》。魯迅則說：「我先前偶一想到愛，總立刻自己慚愧，怕不配，因而也不敢愛某一個人，但看清了他們的言行思想的內幕，便使我自信我決不是必須自己貶抑到那麼樣的人，我可以愛。」持此說者雖為數不多，但魯迅當時的心境，小說創作的時間點，及作品中流露出的那種不安和傷感的情緒，倒是頗有?合處的。而許廣平也成了魯迅最陰鬱的日子中的溫暖。
《孤獨者》是除《阿Q正傳》外，魯迅創作的最長的一篇小說。
魏連殳身上有許多魯迅自己的影子和感受，包括許多細節。魯迅的祖母是他父親的繼母，小說中女工抱?魏連殳指給他看「自己的祖母」畫像，便是魯迅小時候的記憶。主人公講的「我父親死去之後，因為奪我屋子，要我在筆據上畫花押，我大哭的時候，他們也是這樣熱心地圍?使勁來勸我……」這情景也是魯迅親身經歷的，只是不是大哭，而是覺得不公，拒絕簽字，說要跟祖父商量，結果被他很佩服的一位叔祖嚴厲斥責。包括魏連殳給房東的孩子零食被無聲地拒絕，怕也是魯迅自己的感受。當初大家住八道灣時，魯迅時常給侄輩買些糖果零食，周作人的妻子羽太信子不但不讓孩子要，還給扔掉，讓魯迅感嘆：「好像窮人買來的東西也是髒的。」羽太信子還不讓孩子到魯迅屋裏玩，說要「讓他冷清煞」。
小說中魏連殳祖母的殯葬場面和過程基本就是魯迅祖母去世後的現實情況。魯迅的祖母雖是繼祖母卻很疼愛魯迅兄弟。祖母去世後，她的娘家人怕受了洋式教育的魯迅不接受傳統習俗，便給他提了許多要求，魯迅未有任何異議全部聽從了長輩的安排，因為，他想到了祖母對他的愛及她一生的坎坷。
有人說《孤獨者》主人公魏連殳身上有范愛農的影子。但從魏連殳「是一個矮小瘦削的人」的形象，及小說中所描述的狀態，也很像在北京時與魯迅交往很密切的一位青年，坎坷的經歷使那青年表現出強烈的憂憤。魯迅與那青年的信劄中都有魏連殳的苦悶，魯迅說：「我也常常想到自殺，也常想殺人。」青年說：「如能殺死敵人固是快事，即為敵人殺死亦大快事也。」「我覺得先生是唯一的能慰安我的人。」魯迅那信寫在《孤獨者》完成前一兩個月。可能魏連殳身上有三個人的影子。
《在酒樓上》寫了兩位從外地回城的朋友在酒樓偶遇的故事。雖然是以第一人稱寫的，倒是「我」的朋友呂緯甫身上有許多魯迅的影子。
「我」和呂緯甫一起回憶撥掉城隍廟裏神像鬍子的往事，可以算是魯迅年輕時的一件趣事，也表明魯迅的不信神。
給小弟弟遷墳怕是魯迅記憶中無法忘卻的記憶。周家三兄弟，其實本來是兄妹五個，但魯迅七歲時，不到一歲的妹妹夭折了，十八歲時六歲的弟弟又因急性肺炎死掉了。一九一九年，周家全家遷居北京前，魯迅給他倆遷墳。遷墳的過程及感受，魯迅不曾有過直接的文字，這種感受卻寫進了《在酒樓上》。魯迅的妹妹是家裏唯一的女孩，她的死讓魯迅的父母很傷心，當時只有七歲的魯迅也躲在角落裏哭泣，問他為什麼哭，他回答：「為妹妹啊！」據說魯迅死去的弟弟白白胖胖，聰明活潑，深得魯迅母親的喜愛，他死時，魯迅的父親剛去世兩年，魯迅母親的悲傷可想而知了。
在兩個弟弟妹妹死去二三十年後，魯迅又失去了另一個弟弟，雖不是肉體上的，卻比肉體的失去更痛苦。他的這篇作品，除了描寫當時知識分子的苦悶和彷徨，實在是藉此表達內心的淒然吧。
如果說《吶喊》多屬嬉笑怒罵皆成章的行文風格；《彷徨》則表現出太多的憂傷和陰鬱。兄弟失和，對魯迅是一個巨大的傷害，而家庭觀念很重的魯迅，又終生緘默，不願將家事對旁人敘述。那血淋淋、無處述說的痛苦只好以這種方式宣泄了。
