雲加執教阿仙奴多年，其間他的豐功偉績無數，但同時也曾與很多主帥及球員有衝突，當然也曾鬧出不少笑話。在球迷眼中，「知慳識憸」的雲加不願多付金錢收購球員，4001萬英鎊收購蘇亞雷斯成為球壇笑話。雲加喜歡年輕球員，每每提及很多球星年輕時（如瑞典戰神伊巴謙莫域）已是他目標，最後阿仙奴卻一無所獲，還有阿仙奴球員一離隊便奪冠也是球迷茶餘飯後的話題。

　　伊巴亦曾成收購目標

　　雲加除了球場上的實績外，其實場外有更多引人發笑的笑話，若編錄一起絕對可以編纂成書。雲加對金錢有莫名的執著，他的經濟哲學不容許他多花一分一毫，其中最為人津津樂道的是收購當時效力利物浦的烏拉圭前鋒蘇亞雷斯一事，他至今仍然堅持自己以4001萬鎊收購對方合理，因為蘇亞雷斯的合約違約金是4000萬鎊，但他此舉小家的行徑未獲蘇亞雷斯首肯，結果對方改投巴塞隆拿至今。雲加險簽同樣是球壇笑話，他時常向傳媒表示那個球員未成年時我已經看中他，偏偏無一是加盟到阿仙奴的，其中他便曾有機會簽入16歲的伊巴，豈料霸氣的伊巴當時已經向雲加表示「我不會試腳」為由拒絕，結果雲加這20年來便一直與很多年輕有為的球員擦身而過。

　　近來雲加最令人發笑的見解是「倫敦只有一家球會」，那是一次記者會中他有關旗下球員阿歷士山齊士轉會車路士的回答，不知道應該說他目中無人還是自視過高，結果曾效力阿仙奴、車路士甚至第三家倫敦球會熱刺的加拿斯便反駁雲加，表示就算倫敦最好的球會也應是車路士而非阿仙奴。加拿斯接受訪問時說：「倫敦規模最龐大的球會是車路士，他們曾四度奪得英超冠軍，他們更值得被稱為英超唯一倫敦球會。」