圖：楚原夫婦與《卡拉屋企》拍檔吳鎮宇、盧宛茵、鄭敬基及黎海珊等，曾相約敘舊。
1958年
●獨立執導首部影片《湖畔草》
1960年
●執導《可憐天下父母心》
1966年
●導演作品《黑玫瑰與黑玫瑰》是香港首齣彩色粵語片
1970年
●編導個人第一部國語武俠片《龍沐香》，同年加盟邵氏
1972年
●拍攝了奇情武俠片《愛奴》，艷麗奇詭，風格獨特，被認為是楚原最佳代表作之一
1973年
●楚原執導邵氏首部粵語喜劇片《七十二家房客》，電影刷新了香港票房紀錄
1976年
●執導《流星．蝴蝶．劍》，此後開始多次將古龍武俠小說改編成電影，包括《天涯．明月．刀》、《楚留香》、《多情劍客無情劍》和《三少爺的劍》等，《孔雀王朝》獲得第25屆亞太影展最佳導演
1985年
●憑電影《雪兒》「戴家樂」一角入圍競逐第4屆香港電影金像獎最佳男配角
1993年
●電影《菩提有鬼》為楚原執導的最後一部電影
1998年
●第17屆香港電影金像獎，楚原獲頒發專業精神獎
2018年
●第37屆香港電影金像獎，楚原獲頒發終身成就獎
