「小小超」李澤楷一向被外界視為「人生贏家」，出身大富之家，年紀輕輕便創業成功。鮮有出席青年論壇的他分享道，自己亦曾「捱世界」在快餐店打工，又做過拾球僮。提到「最頭痛」的事，他憶述，就是剛剛入主電訊盈科時公司欠下120億美元巨債，破人生欠債最高的紀錄。

　　做球僮　　麥記打工

　　李澤楷昨日於論壇分享時透露，讀書時期已對經濟、財經等課題好有興趣，但與一般年輕人一樣，曾任職暑期工，於快餐店麥當勞打工、於食肆賣雪糕以及曾做球僮等。論壇主持森美開玩笑說，「我以為你讀書時已經做經理」，李澤楷就打趣道，「我以為你讀書時已經做DJ添！」引到哄堂大笑。

　　李澤楷形容，自己這段「打工」經歷好重要，覺得年輕時已經看到了成人的人性以及如何處事，尤其看到他們打高爾夫球為了贏對方，好多事無所不用其極。

　　提到初次創業，李澤楷稱，自己的確比較幸運，尤其第一步走出來已經是成功，之後才面對失敗。

　　他憶述，當年剛剛入主電訊盈科時，公司有120億美元的欠債，創了他人生欠債的紀錄，但公司卻只有10億資金，如何可以在最短時間內還債務，以及用10億元借120億元呢？加上要想新、舊公司如何可以融合到，他形容那段時間「係好頭痛、好頭痛」。其後電訊盈科股價「插水」式下跌，他提到，當時到電台做訪問，有人問他，當時應否買股票，他稱當時自己提醒，股市已差不多了，但結果在股市上仍有好多受害者，形容對他來說，這是最痛苦的。