許鞍華執導的《校長》單元講述二十世紀六十年代的故事。她表示，原本寫了一個長劇本是關於這個年代的，但因為找不到投資者，一直擱置。今次有機會，她便縮短成15分鐘拍成單元故事。而拍攝關於校長的故事，因為她畢業後除了拍戲，亦做過小學老師，十分了解師生關係。通過師生關係，她希望拍出那個年代的人的生活以及人情味。
今次許鞍華找來吳鎮宇主演，給對方個人表演的機會。她說：「演校長不是吳鎮宇一向的戲路，我是刻意作這樣的安排。吳鎮宇本身很有活力，演正派校長就不會給人沉悶的感覺。而且吳鎮宇由三十幾歲演到六七十歲，演技毋庸置疑。至於找馬賽演出，因為其外形似六十年代的女仔，很適合角色。」
